1994年第6届金曲奖最佳方言歌曲男演唱人奖
2008年第43届金钟奖娱乐综艺节目主持人奖
1978年，16岁的吴宗宪一个人到台北进驻民歌餐厅唱歌，八零年代后期进军综艺节目。
1980年，吴宗宪与苏芮一同参加台视《五灯奖》（情歌对唱
比赛），卫冕至四度三关时，由于吴宗宪必须服兵役，而放弃卫冕。
1987年，吴宗宪的第一张华语专辑《是不是这样的夜晚你才会这样的想起我》发
行。
1993年，吴宗宪参演了华视综艺节目《钻石舞台》的短剧单元，其实也只是一个跑龙套的角色。
1994年，吴宗宪的第一张闽南语专辑《真心换绝情》发行，主打歌〈真心换绝情〉被中视闽南语连续剧《火中莲》选用为片尾曲，并获得该年度金曲奖。
1995年，吴宗宪成为华视综艺节目《笑星撞地球2：战2007年10月，吴宗宪以中视综艺节目《周日八点党》再度入围2007电视金钟奖“娱乐综艺节目主持人奖”。
2008年10月至2010年3月与侯佩岑主持东风卫视《王牌大明星》
2008年10月31日，吴宗宪入行20年终获第43届金钟奖。
2009年3月，在北京宣布全面退出演艺圈，一心经营
LED产业。2009年7月1日复出。
2011年3月12日，重返中视，开启新节目《你猜你猜你猜猜猜》，与侯佩岑搭档主持第一集。
2013年7月1日，吴宗宪、欧汉声、陈汉典、阿达、LULU主持的《综艺大热门》，在台湾三立都会台和东森综合台开播。
2013年7月6日，在24届金曲奖的节目“Musi
cIRemember回忆。上弦乐”中上台演唱，歌曲是由10多首得过历届金曲奖的歌曲所组成之组曲，大受好评，也是24届金曲奖中收视最高的段落。
2013年8月，成为《超级接班人》评审之一。
2013年10月27日，吴宗宪、马可、安七炫、张睿、姜超、朱梓骁主持的《两天一夜》在四川卫视开播。
2014年7月，吴宗宪与KID一同主持《综艺玩很大》，综艺玩很大为台湾首创实境外景综艺节目。
2015年6月26日当天，综艺主持大哥大吴宗宪与众多明星大咖参演的爱奇艺生活家工作室出品的健康娱乐运动节目《奔跑卡路里》也正式上线，他和国民女神柳岩，人气偶像汪东城、超模主播李艾，《奇葩说》王牌选手肖骁、范，内地最火少女组合SNH48、偶像级健身教练戴祖雄、顾又铭，最美瑜伽教练母其弥雅等将带给大家不一样的健康娱乐理念。
